Hat man in einem Projekt einen Clip, der gleich von Anfang an mit einem Bild-im-Bild startet, dann ist ein Übergang direkt davor wirkungslos. Man erhält nur einen harten Schnitt. Dieses Problem kann man umgehen, indem man das Bild-im-Bild etwa 40 Millisekunden später beginnen lässt als den Hauptclip.
Ich habe dazu mal ein Beispiel erstellt. Nach dem Vorspann ist im iMovie '09 Projekt zwar ein Übergang drin, aber ohne Wirkung. Danach mit zeitlich versetzter Einblendung des Bild-in-Bild ... der Übergang funktioniert wie gewünscht: